Khi gần 50 tuổi, Tolstoy gặp cuộc khủng hoảng trung niên, khi ấy ông kiên quyết rằng ông sẽ không thể tiếp tục sống mà không biết ý nghĩa của cuộc sống, và vì thế ông nguyền hoặc tìm ra nó hoặc sẽ tự sát. Sau khi xem xét nhiều khía cạnh, ông đã tìm ra câu trả lời trong sự răn dạy của Jesus, được ông diễn giải theo cách bị ảnh hưởng nhiều từ Phật giáo. Ông tường thuật lại cuộc khủng hoảng trung niên của mình trong cuốn Một cuộc xưng tội, và những kết luận từ các cuộc nghiên cứu của ông trong Tôn giáo của tôi, Vương quốc của Chúa là ở bên trong bạn, và Tóm tắt Phúc âm.

Học thuyết đã đạt tới độ chín của Tolstoy là một "Kitô giáo" dựa trên lý trí, lột bỏ tất cả truyền thống và tất cả chủ nghĩa thần bí tích cực. Ông chối bỏ sự bất tử cá nhân và đặc biệt tập trung vào sự răn dạy đạo đức trong Phúc Âm. Về sự răn dạy đạo đức của Jesus, những từ "Không chống cự cả với quỷ" (Resist not evil) được lấy làm nguyên tắc. Ôngchối bỏ quyền lực của Nhà thờ, vốn ủng hộ Nhà nước, và ông lên án Nhà nước, vốn gây ra bạo lực và tham nhũng. Những lời buộc tội của ông ở mọi hình thức cho phép chúng ta hiểu được học thuyết của Tolstoy, trong khía cạnh chính trị của nó, như Chủ nghĩa vô chính phủ Kitô giáo.

Ngọn nguồn đức tin

Sự biến đổi của Tolstoy từ một nhà văn của xã hội chơi bời và đầy đặc quyền sang thành một người theo chủ nghĩa vô chính phủ không bạo lực và vô thần trong những năm cuối đời diễn ra trong hai cuộc đi vòng quanh châu Âu năm 1857 và 1860-61, một giai đoạn khi những nhà quý tộc theo khuynh hướng tự do Nga phải bỏ trốn khỏi sự đàn áp chính trị trong nước; những người cùng đi theo con đường này là Alexander Herzen, Mikhail Bakunin và Peter Kropotkin. Trong chuyến thăm năm 1857, Tolstoy đã chứng kiến một cuộc hành quyết trước công chúng tại Paris, một trải nghiệm đau đớn sẽ theo suốt cuộc đời ông sau đó. Ông đã viết một bức thư cho người bạn là V. P. Botkin:

Triết lý chính trị Tolstoy cũng bị ảnh hưởng sau cuộc viếng thăm người theo tư tưởng tự do Pháp Pierre-Joseph Proudhon tháng 3 năm 1861, khi ấy ông này đang phải sống trong cảnh bị lưu đày với cái tên giả ở Brussels. Ngoài việc xem lại các tác phẩm sắp xuất bản của Proudhon, "Chiến tranh và Hòa bình", cái tên Tolstoy sẽ lấy để cho kiệt tác của mình, hai người đã bàn luận về giáo dục, Tolstoy đã viết trong cuốn sổ về giáo dục của mình:

Trong Chương VI Một cuộc xưng tội, Tolstoy đã trích dẫn đoạn cuối cùng trong Thế giới như Mong muốn và Thể hiện của Schopenhauer. Trong đoạn này, nhà triết học Đức đã giải thích tại sao sự vô nghĩa có từ sự phủ định hoàn toàn cái tôi chỉ là một sự vô nghĩa tương đối và không cần phải sợ hãi nó. Tolstoy đã bị ảnh hưởng bởi các giáo điều Kitô giáo, Phật giáo, và Hindu cho rằng khổ hạnh là con đường để dẫn tới sự thần thánh. Điều này thích hợp với những ý kiến của riêng ông, được thể hiện qua nhật ký trong nhiều năm. Vì thế Tolstoy, nhà quý tộc Nga, dần trở thành một người theo đạo đức khổ hạnh, lựa chọn sự nghèo khổ và khước từ ý chí.

Chủ nghĩa vô chính phủ Kitô giáo

Dù ông không tự coi mình là một người vô chính phủ bởi ông coi thuật ngữ này dùng để chỉ những người muốn thay đổi xã hội bằng bạo lực[5], Tolstoy vẫn thường được coi là một người theo chủ nghĩa vô chính phủ. Những đức tin Kitô giáo của Tolstoy dựa trên Bài giảng trên Núi (Sermon on the Mount), và đặc biệt trên câu đưa cả má bên kia (turn the other cheek), mà ông coi là một sự chứng minh cho chủ nghĩa hòa bình, không bạo lực. Tolstoy tin rằng việc là một tín đồ Kitô giáo đồng nghĩa ông là người theo chủ nghĩa hòa bình và, vì sự sử dụng vũ lực của chính phủ Nga, là một người theo chủ nghĩa hòa bình khiến ông trở thành người theo chủ nghĩa vô chính phủ.

Học thuyết kháng cự bất bạo động của Tolstoy khi đối mặt với sự xung đột là một thuộc tính riêng biệt khác của triết lý của ông dựa trên những lời răn của Chúa. Khi gây ảnh hưởng trực tiếp tới Mahatma Gandhi với ý tưởng này trong tác phẩm Vương quốc của Chúa là ở bên trong bạn, Tolstoy đã gây ảnh hưởng to lớn tới phong trào phản kháng bất bạo động cho tới ngày nay. Ông cũng phản đối tư hữu và định chế hôn nhân và sự đề cao giá trị những ý tưởng trinh bạch và tiết chế tình dục (được thảo luận trong Cha Sergius và lời nói đầu của ông cho cuốn The Kreutzer Sonata), những ý tưởng cũng được chàng trai trẻ Gandhi tin tưởng.

Trong hàng trăm bài luận trong hai mươi năm cuối đời mình, Tolstoy đã lặp lại sự chỉ trích kiểu vô chính phủ với Nhà nước và giới thiệu những cuốn sách của Kropotkin và Proudhon cho những độc giả của mình, tuy phản đối sự tán thành các phương tiện cách mạng bạo lực của chủ nghĩa vô chính phủ, ông đã viết trong bài luận "Về sự Vô chính phủ" năm 1900:

Chủ nghĩa hòa bình

Dù có những mối lo ngại về bạo lực vô chính phủ, Tolstoy vẫn chấp nhận mối nguy hiểm khi truyền bá những ấn phẩm bị cấm đoán của những nhà tư tưởng theo chủ nghĩa vô chính phủ Nga, và đã sửa đổi những bản in cuốn "Về một cuộc nổi dậy" (Words of a Rebel) của Peter Kropotkin, được xuất bản lậu tại St Petersburg năm 1906. Hai năm trước, trong Chiến tranh Nga-Nhật, Tolstoy đã công khai lên án cuộc chiến và viết thư cho nhà sư Nhật Soyen Shaku trong một nỗ lực không thành công nhằm đưa ra một tuyên bố hòa bình chung.

Một bức thư của Tolstoy viết năm 1908 cho một tờ báo Ấn Độ với tiêu đề "Thư gửi một người theo đạo Hindu" mang tới tình cảm thân mật với Mohandas Gandhi, người khi ấy đang ở Nam Phi và đang bắt đầu trở thành một nhà hoạt động. Đọc cuốn "Vương quốc của Chúa là ở bên trong bạn" khiến Gandhi quyết định từ bỏ bạo lực và tán thành phản kháng bất bạo động, một sự tán thành mà Gandhi đã viết lại trong tiểu sử của mình, gọi Tolstoy là "người đề xướng vĩ đại nhất của thuyết bất bạo động mà thời đại này có thể tạo ra". Sự thân mật giữa Tolstoy và Gandhi chỉ kéo dài một năm, từ tháng 10 năm 1909 tới khi Tolstoy chết tháng 11 năm 1910, nhưng dẫn tới việc Gandhi đặt tên Tolstoy Colony cho ashram thứ hai của ông tại Nam Phi. Bên cạnh phản kháng bất bạo động, hai người có chung niềm tin ở giá trị của sự ăn chay, chủ đề của nhiều bài luận của Tolstoy (xem Sự chay tịnh Kitô giáo).

Cùng với chủ nghĩa duy tâm ngày càng phát triển, Tolstoy cũng trở thành một người ủng hộ nhiệt thành cho phong trào Quốc tế ngữ. Tolstoy đã rất ấn tượng trước những niềm tin hoà bình của những người Doukhobor và lôi kéo sự chú ý quốc tế tới vụ hành quyết họ, sau khi họ đã đốt vũ khí trong một cuộc phản kháng hòa bình năm 1895. Ông đã giúp những người Doukhobor di cư tới Canada.